Saat Reese tak sengaja bertemu lagi dengan mantan sahabat sekaligus cinta pertamanya, Grayson, empat tahun setelah hatinya dipatahkan, ia setuju berpura-pura jadi pacar Grayson untuk pernikahan adiknya. Tapi ketika perasaan lama mulai muncul lagi, Reese harus memilih: berani mencoba cinta sejati, atau menghindari risiko terluka untuk kedua kalinya.